陳師道出身于仕宦家庭，祖父陳洎，官至三司鹽鐵副使，贈工部侍郎；父親陳琪，官至國子博士通判絳州。到陳師道時，家境已衰落，《先夫人行狀》云：“先君以家貲讓群弟蓄孤振窮，欲死恤終。夫人同之，不以累其夫。先君卒貧，不能家，夫人以大家子就下養，人以為憂，夫人安之，不以累其子，年高而家益貧。”

　　陳師道早年娶郭概之女為妻，迫于生計，妻女皆在岳父家就食。16歲時從師曾鞏。當時朝廷用王安石經義之學以取士，陳師道不以為然，不去應試。元豐四年（1081），曾鞏奉命修本朝史，薦陳師道為屬員，因其布衣而未果。太學博士正錄薦師道為學錄，他推辭不就。當時的執政大臣章惇曾托秦觀致意，讓陳師道往見，準備加以薦舉，他卻回答：“士不傳贄為臣，則不見于王公。”（《與少游書》），拒不謁見。

　　元祐二年（1087），當時任翰林學士的蘇軾與傅堯俞、孫覺等推薦他任徐州州學教授。四年，蘇軾出任杭州太守，路過南京（今河南商丘），陳師道到南京送行，以擅離職守，被劾去職。不久復職，調潁州教授。當時蘇軾任潁州太守，希望收他為弟子。陳師道以“向來一瓣香，敬為曾南豐”，婉言推辭。但蘇軾不以為忤，仍然對他加以指導。紹圣元年（1094），他被朝廷目為蘇軾余黨，罷職回家。他家境貧寒，但仍專力寫作，欲以詩文傳于后世。元符三年（1100），復除棣州教授，赴任途中，改除秘書省正字，未上任即卒。

　　陳師道的文學成就主要在詩歌創作上。他自己說：“于詩初無詩法。”后見黃庭堅詩，愛不釋手，把自己過去的詩稿一起燒掉，從黃學習，兩人互相推重。江西詩派把黃庭堅、陳師道、陳與義列為“三宗”，其實陳師道只是在一段時期內學習過黃庭堅的詩風，其后就發現黃庭堅“過于出奇，不如杜之遇物而奇也”（《后山詩話》），因而致力于學杜。對于他學杜甫所達到的境界，黃庭堅也表示欽佩，曾對王云說，陳師道“其作文深知古人之關鍵，其作詩深得老杜之句法，今之詩人不能當也”（王云《題后山集》）。方回的《瀛奎律髓》有“一祖三宗”之說，即以杜甫為祖，三宗便是黃庭堅、陳師道和陳與義。方回并說：“老杜詩為唐詩之冠，黃、陳詩為宋詩之冠。”，

　　大體上說，陳師道的詩由于受黃庭堅的影響，做詩要“無一字無來歷”，但他的學問不如黃庭堅，需要“拆東補西裳作帶”（《次韻蘇公〈西湖徙魚〉》），不免顯得竭蹶。而在學杜這一方面，也僅僅專致于形式格律，所以雖然形式上能有所肖似，卻往往缺乏杜甫的深沉雄健。他學杜比較成功的是五七言律詩，例如“歲晚身何托，燈前客未空。半生憂患里，一夢有無中。發短愁催白，顏衰酒借紅。我歌君起舞，潦倒略相同。”（《除夜對酒贈少章》）；“斷墻著雨蝸成字，老屋無僧燕作家。剩欲出門追語笑，卻嫌歸鬢逐塵沙。風翻蛛網開三面，雷動蜂窠趁兩衙。屢失南鄰春事約，至今容有未開花。”（《春懷示鄰里》）。前者可以看出他在追步杜詩的句法上所下的工夫，后者則近似杜詩中的遣興體格。他的五古用力刻畫，要求辭意獨造，但生硬處仍不脫江西派的習氣。他也有一些感情樸摯的詩，如“極喜不得語，淚盡方一哂。”（《示三子》）；“功名何用多，莫作分外慮。”（《送外舅郭大夫夔西川提刑》）。后一首詩對外舅提出規勸，方回評為“學老杜此其逼真者，枯淡瘦勁，情味深幽。”（《瀛奎律髓》）。他的詩也有寫得恬淡而有味的，如“書當快意讀易盡，客有可人期不來。”(《絕句》)；也有寫得風流華美的，如：“春風永巷閉娉婷，長使青樓誤得名。不惜卷簾通一顧，怕君著眼未分明。”（《放歌行》），可惜不多見。相傳他做詩用力極勤，平時出行，有詩思，就急歸擁被而臥，詩成乃起。有時呻吟累日，惡聞人聲，所以黃庭堅稱之為“閉門覓句陳無己”（《病起荊江亭即事》）。這種嚴肅的創作態度值得肯定，但他的詩作思想深度不夠和時見拗澀。

　　陳師道于詞頗自推許，自稱“余它文未能及人，獨于詞自謂不減秦七黃九。”（《書舊詞后》）。但他現存的作品，很少精彩之作，不能和他自己的估價相稱。他的散文較有成就， 紀昀評為“簡嚴密栗，實不在李翱、孫樵下。”（《四庫全書總目》）。

　　陳師道有《后山詩話》，提出“詩文寧拙毋巧，寧樸毋華，寧粗毋弱，寧僻毋俗”，依然和黃庭堅的主張一脈相通。又說：“善為文者因事以出奇，江河之行順下而已。至其觸山赴谷，風摶物激，然后盡天下之變。”論奇正的關系頗有見地，可惜他的創作實踐和自己的理論不盡相符。由于此書中對蘇軾、黃庭堅、秦觀都有不滿之詞，《四庫全書總目》以為“殊不類師道語”，則似失之拘泥。但書中有陳師道死后的事情，當出于后人的增補。

　　陳師道日常生活拮據困窘，在《與魯直書》中，陳師道向友人黃庭堅述說了失官后生活的艱難：“罷官六年，內無一錢之入，艱難困苦，無所不有。溝壑之憂，盡在朝夕，甚可笑矣……某素有脾疾，今復得風旋，時時間作，亦有并作時，極以為苦。若不餓死、寒死，亦當疾死。”后山述貧詩形象地再現了其日常生活拮據困窘的情狀：盎中有聲囊不癭，咽息不如帶加緊。人生七十今已半，一飽無食何可忍。公侯早歲有如此，奴婢蓐食知夜永。向來糠核之子孫，居鄰無傳家并存。昔作九日期，一覽知四方。夜雨秋水深，裂風畏褰裳。尊空囊亦空，花且為我黃。官奴覆青綾，破屋任飛霜。密雨吹不斷，貧居常閉門。東溟容有限，西極更能存。束濕炊懸斧，翻床補壞垣。倒身無著處，呵手不成溫。師道甚至窮到無力養家的地步，不得不讓妻子帶著三個孩子投奔岳父。《送內》、《寄外舅郭大夫》、《東阿》、《送外舅郭大夫概西川提刑》、《別三子》、《示三子》等詩篇描寫了與親人“貧賤離”的痛苦，如《別三子》：夫婦死同穴，父子貧賤離。天下寧有此，昔聞今見之。母前三子后，熟視不得追。嗟乎胡不仁，使我至于斯。有女初束發，已知生離悲。枕我不肯起，畏我從此辭。大兒學語言，拜揖未勝衣。喚爺我欲去，此語哪可思。小兒襁褓間，抱負有母慈。汝哭猶在耳，我懷人得知。

　　趙挺之是王安石變法的擁戴者，與保守派蘇軾、黃庭堅等結怨甚深。早在擔任監察御史時，趙挺之就曾數次彈劾蘇軾——或羅織罪名說他起草的詔書“民以蘇止”是“誹謗先帝”，或牽強附會說他的“辯試館職策問”大成問題。而蘇軾及其追隨者也不甘示弱，對趙挺之極盡諷刺、挖苦之能事。蘇門文士對趙挺之的蔑視，從一事可見一斑：陳師道深夜到郊外皇家祠堂守靈，因沒有皮衣御寒，其妻回娘家向胞妹借了一件——陳妻是郭概之女，而郭概是北宋政壇上著名的“慧眼挑貴婿”者，家境貧寒的陳師道和官宦之子趙挺之都在其家坦腹東床。當得知妻子借了近為連襟卻勢同水火的趙挺之的皮衣，陳師道即感受辱，并對妻子大發雷霆：“汝豈不知我不著渠家衣耶！”元符三年冬，陳師道在郊外參加祭祀，無棉衣御寒而感病致死。據載，陳師道死后，家人無錢安葬，“朝廷特賜絹二百匹，嘗與往來者共購之，然后得歸。”

　　陳師道一生信受佛法，喜歡與僧人、居士相往來，他寫了很多與佛有關的塔銘、墓表，還作有《華嚴證明疏》、《佛指記》等文章。

　　他特別推崇《華嚴經》，他在《華嚴證明疏》中說∶得有此經，慶幸平生孰如今日，實力貧而家富，將口誦而心通。誓盡此生敬供不息，在在處處如佛之存，劫劫生生以今為始。伏愿諸佛所說如慶喜而常聞，一生之間與善財而同證（《后山居士文集》卷十七）。表示此生遇此新矣！有此足矣！這也是他所以能夠保持高節、不恤貧窮的原因。

　　陳師道不獨專心佛典，于儒、道經籍也皆深涉。在三教關系上，他主張“道通”、“道一”，異不在道，而在于世異、說異。

　　他說∶大道一而今之教者三，三家之役相與詆訾。蓋世異則教異，教異則說異。盡己之道則人之道可盡，究其說則他說亦究。其相訾也固宜，三圣之道非異，其傳與不傳也耶（《面壁庵記》，同上，卷十五）！

　　陳師道說明了三教之道是一致不背的，只是因為后來世道的變化，人說的差異，從而相互詆訾，從而有了傳與不傳的區別。

　　在《白鶴觀記》一文中，他又就釋老的關系指出，“夫老釋氏之教并行，于世而有衰盛，世遂以為優劣。又謂教有利有不利，皆非也。夫二氏離行而合妄，其所異者因于俗也。至其隆替則系于世，世之好惡則系其習……”進一步說明了上述的觀點。師道還具體地列出了三教的傳承世系，認為唯有“釋自能仁”，從始至今，代有其人。師道以上關于三教的關系之說是比較新穎、深刻的，于三教關系思想史上值得注意。

　　儒、道、釋通融是宋代文化的基本特征，宋代文人的文化結構大都有此特點，陳師道亦然。他們都是本于儒學又濡染道、釋的。其未入仕即以居士自命，也有類似的文化心理背景：以道藝處士自期、以自由人格自重、以通曉佛理自慰。

　　陳師道體弱多病，因而希望通過誦佛經、守戒持齋等方式減輕精神和肉體的痛苦，延長壽命。他曾與妻同謁佛寺，稱弟子，買經發誓，并長期斷酒持齋誦經。

　　但他卻似乎更需要從佛門求得解脫之道，有時甚至產生出世之念：“更欲置身須世外，世間元自不關人”，“終當捐世事，來作臥云人”。

　　陳師道模仿杜甫句法的痕跡比黃庭堅來得顯著。他想做到“每下一俗間言語”也“無字無來處”，可是本錢似乎沒有黃庭堅那樣雄厚，學問沒有他那樣雜博，常常見得竭蹶寒窘。他曾經說自己做詩好像“拆東補西裳作帶”，又說：“拆補新詩擬獻酬”，這也許是老實的招供。因此，盡管他瞧不起那些把杜甫詩“一句之內至竊取數字”的作者，他的作品就很犯這種嫌疑。他的情感和心思都比黃庭堅深刻，可惜表達得很勉強，往往格格不吐，可能也是他那種減省字句以求“語簡而益工”的理論害了他。假如讀“山谷集”好像聽異鄉人講他們的方言，聽他們講得滔滔滾滾，只是不大懂，那末讀“后山集”就仿佛聽口吃的人或病得一絲兩氣的人說話，瞧著他滿肚子的話說不暢快，替他干著急。只要陳師道不是一味把成語古句東拆西補或者過分把字句簡縮的時候，他可以寫出極樸摯的詩。錢鐘書《宋詩選注》