這首詞正是詞人對自己一生放任不羈、寄居他鄉的漂泊生涯的總結，從而流露了晚年對妻子的真摯懷念之情。
詞的上片主要是回憶舊游，下片主要是思念妻子。首二句“璧月小紅樓，聽得吹簫憶舊游”以兩件事為起因，逗引對往事的回憶。璧月，謂月圓如璧。一輪玉璧似的圓月照耀著小樓，遠處傳來了陣陣簫聲。望月懷思本是中國文化積淀中的傳統手法。同時那如泣如訴的洞簫更易令人感懷。“憶舊游”正是以這二者為觸媒而引發出來的。“舊游”二字個中當包含詞人后半生漂泊異鄉、優游江浙、傲世睨俗的無限感慨。接著“霜冷闌干天似水，揚州”二句寫詞人憑欄眺望的感覺，并交待其時所在的地點揚州。樓外天涼似水，欄干上掛滿秋霜。這一切無不使詞人感到透心的清冷和孤寂。正因環境所致，同時加之地點又在揚州，所以詞人不禁想起那“十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名”的浪蕩才子杜牧來。上片尾句“薄幸聲名總是愁”正是借這一典故而抒寫自己一生疏放、不拘小節，終而贏得薄情冤家的聲名，今天想來這一切總是令人徒增愁怨。古人常說，人老易悔。如杜牧一樣，詞人晚年對自己一生落拓不羈、恣意優游的感慨是出泛泛的回顧，還是深深的自責，我們已無法確知了，但有一點可以斷言，那就是詞人婚后不久就出游蘇杭，萍蹤不定，和自己發妻離多聚少，因而晚年對妻子不免深有愧疚之情。下片則十分熱切地再現了這份真情。詞人用“塵暗鹔鹴裘”換頭過片，承上啟下。“塵暗”二字承上，總結自己一生四海浪跡，風塵仆仆。暗，有布滿、落滿之意。鹔鹴裘，本指用鹔鹴鳥羽所制之裘。這里暗用《西京雜記》司馬相如與卓文君私奔后還成都以身著鹔鹴裘典酒與文君歡飲的故事。這里用以引起下文，表達對妻子的懷念：“針線曾勞玉指柔。”原來這領鹔鹴大氅是妻子親手辛勤縫制的。一個“勞”字表現了詞人對妻子無限感激與思念之情。然而，此刻詞人已步入晚年，如今是“一夢覺來三十載，休休”。即言待得詞人感覺到妻子一片恩愛之情，仿佛如一夢醒來，為時已在三十年之后。罷了，罷了，這一切已如東流之水，一去不返了。無限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一聲長嘆之中。綰束“空為梅花白了頭”一句更見真情。梅花，暗用宋初隱士林逋典故。逋隱居西湖孤山，二十年不入城市，終生不娶，以種梅養鶴自娛，后世稱其以梅為妻，以鶴為子。這里詞人言自己為了追求隱逸而浪跡江湖，白白地虛度一生。以惟信的為人，他當然不會對自己傲世之舉產生絲毫遺憾之情，而這里流露的只是有負愛妻一片真情的懊悔之意。這一句正是對上片結尾“薄幸聲名總是愁”的回應。
詞人大半生寄身江湖，直至終老，為人向以疏放曠達著稱，到了晚年，回首往事，百無一悔。惟獨在手撫妻子親手密密縫制的御寒大衣而產生“空為梅花”之恨，乃至對自己的“薄幸聲名”的深深自責、自愧、自悔的心理。為其如此，才使得全詞情感如自肺腑流出，真摯感人。這也是本詞藝術上的一大特色。此外，這首詞用語不假雕飾，樸素洗煉。加之詞人對發妻懷思之情低回哀惋，情綿意切，所以世稱其詞“婉媚多姿，聰俊自然”，實乃中肯之評。
