張衡的《四愁詩》初步具備了七言的形式，出現時間較早，又廣為傳誦，所以對七言詩的發展有極大影響，堪稱典范化的七言詩的首塊里程碑。
　　中國現代文學奠基人魯迅曾模仿張衡的《四愁詩》的句式和結構創作了一首擬古的新打油詩《我的失戀》。

　　我所思念的美人在泰山。
　　想追隨我所思念的人，但泰山支脈艱險讓我不得親近美人。
　　側身向東望眼淚沾濕了我的衣襟。美人送給我金錯刀，我以什么來報答呢？我有瓊英美玉。
　　但是道路悠遠使我徘徊不安。為何我總是不能絕念，總是心意煩亂呢？
　　我所思念的美人在桂林。
　　想追隨我所思念的人，但湘水深不可測讓我到不了桂林。
　　側身向南望眼淚沾濕了我的衣襟。美人送給我琴瑯玕，我以什么來報答呢？我有成雙的白玉盤。
　　但是道路悠遠使我因失意而悲傷。為何我總是不能絕念，總是煩憂不樂呢？
　　我所思念的美人在漢陽。
　　想追隨我所思念的人，但隴阪迂回險阻讓我難至漢陽。
　　側身向西望眼淚沾濕了衣裳。美人送給我貂襜褕，我以什么來報答呢？我有明月珠。
　　但是道路遙遠使我徘徊不進，猶豫不決。為何我總是不能絕念，總是愁悶郁結呢？
　　我所思念的美人在雁門。
　　想追隨我所思念的人，但塞上雨雪紛紛讓我難以到達雁門。
　　側身向北望眼淚沾濕了衣巾。美人送給我錦繡段，我以什么來報答呢？我有青玉制就的幾案。
　　但是道路悠遠使我一再嘆息。為何我總是不能絕念，總是郁悶怨恨呢？

　　⑴所思：指所思念的人。太山：即泰山，在今山東泰安市北。
　　⑵從：追隨。梁父：泰山下小山名。
　　⑶翰：衣襟。
　　⑷金錯刀：王莽鑄幣“一刀平五千”，因“一刀”兩字用錯金工藝，故稱之為“金錯刀”。一說指用黃金鍍過刀環或刀把的佩刀。錯，鍍金。
　　⑸英瓊瑤：發光的美玉。英，“瑛”的假借字，玉的光澤。瓊、瑤，兩種美玉。
　　⑹莫致：無法送達。倚：“猗”的假借字，語助詞，猶今口語“啊”。
　　⑺桂林：秦郡名，漢改置為郁林郡，治布山，即今廣西貴港。
　　⑻湘水：源出廣西興安海陽山西麓 [7] ，東北流入湖南省境，會合瀟水，指湘陰縣注入洞庭湖。
　　⑼金瑯（láng）玕（gān）：用金葉鑲著的美玉，即所謂的“金鑲玉”。金，一作“琴”。瑯玕，似玉的美石。
　　⑽漢陽：郡名，西漢稱天水郡，東漢明帝改為漢陽郡，治冀縣，今甘肅甘谷縣南。
　　⑾隴阪（bǎn）：即隴山，在陜西隴縣西北六十里。阪，山坡。
　　⑿裳（cháng）：古代指遮蔽下體的衣裙。
　　⒀襜（chān）褕（yú）：直襟，代指直襟的衣服。
　　⒁踟（chí）躕（chú）：徘徊不前貌。
　　⒂煩紆（yū）：愁悶郁結。李周翰注：“煩紆，思亂也。”
　　⒃雁門：古郡名，東漢雁門郡治陰館，在今山西代縣西北。
　　⒄雰（fēn）雰：雪盛貌。一作“紛紛”。
　　⒅錦繡段：成匹的錦繡。段，與“端”同義。一說段是“緞”的假借字，作“履后跟”解。
　　⒆案：古時放食器的小幾，形如有短腳的托盤。一說古“椀”字，即碗。
　　⒇煩惋（wǎn）：郁悶嘆恨。惋，怨。

　　張衡傳世詩歌有三首，以這首《四愁詩》為最有名。此詩以美人比君子，以珍寶比仁義，以“水深”等比小人（后人又補充說：“泰山”等乃喻明如，“梁父”等乃喻小人），皆準于屈原之遺義。這是古人的說法，今人則視此詩寓有寄托者。但是，《四愁詩》的情調非常風流婉轉，以至于若把那惱人的、“載道”味兒甚濃的寄托說撇開，單把它看成一首情意執著真摯的情詩，確實也全無不可。
　　鐘情美人之意既明，則愛君之深亦自可推知。《文選》將詩分成“四思”，其“一思”意為：那無日不引人思慕的美人，身居東方泰山云霧之中，邈焉難求，而“我”之渴望，卻惟在能追從她的身邊、呼吸于她的芳馨之中，則“我”情的執著癡迷，已隱然可體味矣。及至那小小梁父頑丘，阻“我”不得親近美人，而“我”竟引領側望，至于淚下漣漣，衣襟為濕，則“我”情之真之切，也已豁然無所隱藏矣。詩至此三句，自與一段落，詩人有情之癡的面目，已宛然可見。以下四句，更成一段落，詩人言之益深，亦令人讀而感慨益深。古人說“投我以木桃，報之以瓊瑤”（《詩經·衛風·木瓜》），“我”懷中有瓊英美玉，不能不思報贈。如今，雖然明知梁父為阻、道路悠遠，這份禮物決無可能送達，此生只能長作徘徊瞻望、悵惘以終；然而，“我”卻為何總是不能絕念、總是心意煩亂、勞思無盡？詩人仿佛自己也不明白自己為何情重一至于此。
　　“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不斷，連翩而至，“我”首次“求女”雖然告挫，但“我”卻絕不停止努力。當那贈他瑯玕美石的美人徜徉于桂林山水之間時，他便懷著成雙的白玉盤奔往南方；當那贈他貂裘短服的美人飄飄于漢陽丘嶺之上時，他便揣著明月寶珠趨向西方；當那贈他錦繡彩段的美人出沒于雁門關塞之時，他又趕緊攜著青玉制就的幾案，馳走北方，雖然湘水深不可測，限“我”莫及桂林；雖然隴阪悠長無已，阻“我”難至漢陽；雖然塞上雨雪紛紛，礙“我”不達雁門；雖然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆悵，每次都憂思益加難釋——然而，“我”卻始終不倦，矢志不移。可以想見，倘若天地之間不止東、南、西、北四個方位，此詩就不止“四思”。詩人的奔走將至于千、至于萬，詩人的愁思且巍過五岳、廣過江河。切莫以“四愁”之間僅有并列而無遞進，而嫌其章法單調少變化；若《詩經》之《秦風·蒹葭》止于“宛在水中央”，君不將謂其殊少文氣乎？若《陳風·月出》止于“勞心悄兮”，君不將覺其“心”之“勞”猶不甚乎？惟有一之不足，至于再，至于三、四，始能見詩人之深情纏綿、寄意幽遠。即如此詩，“愁”雖止于“四”，但其愁緒究竟延伸于胡底，是難以測量的。“一唱而三嘆，慷慨有余哀”，若要領會此種境界，則當從《四愁詩》之類重章、疊句上索解。
　　《四愁詩》非但內容足以使人動容，其句式也極引人注目，它是中國古詩中產生年代較早的一首七言詩。七言詩由來尚矣，但全詩句子均為七言，而每句都采用上四字一節、下三字更為一節的形式，句中又幾乎不用“兮”字作語助的詩，在現存的創作年代確切可信的古詩（而非載于后世著作中、真偽莫辨的《皇娥歌》《柏梁詩》之類）范圍里，此詩是最早的一首，這就是《四愁詩》在中國詩史上的地位。在此以前，七言詩或是雜以八言、九言者，如漢武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各為一節、而中間夾一“兮”字，如項羽《垓下歌》、李陵《別歌》：這些，都不能算作典范的七言詩。至于漢烏孫公主的《悲愁歌》，雖然已達到全篇上四下三，但每句兩節之間還存有“兮”字，成了一首八言詩，句式上雖接近于典范的七言詩，卻終不能歸入七言詩的范疇。唯此詩除了每章首句以外，其余句子與后世七言詩已全無二致，顯得整飭一新、燦然可觀。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言詩。而《四愁詩》作為七言詩，雖然尚有不少《詩經》的痕跡如重章疊句、每章句子為奇數，以及《楚辭》的痕跡如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，卻早在大半個世紀以前已達到了《燕歌行》的水準，同時這種句式在抒情上的優勢——即節奏上的前長后短（異于四言詩及《垓下歌》之類七言的并列，和五言的前短后長），使聽覺上有先長聲曼吟、后悄然低語的感受，而節奏短的三字節落在句后，聽來又有漸趨深沉之感，如此一句循環往復，全詩遂有思緒紛錯起伏、情致纏綿跌宕之趣——《燕歌行》有之，《四愁詩》亦已有之。

　　根據孫文青的《張衡年譜》，《四愁詩》當作于漢順帝永和二年（137）張衡做河間王相時。漢安帝劉祜在位十八年中，外戚專權，宦官亂政，皇帝徒有虛名。永建元年（126），漢順帝劉保即位，不能革新政治，種種弊端不但沒有革除，反而變本加厲。張衡目睹東漢朝政日壞，天下凋敝，而自己雖有濟世之志，希望能以其才能報效國家，卻又憂懼群小用讒，因而郁郁嘆恨，遂作《四愁詩》以抒懷。《文選》所收此詩小序說：“時天下漸弊，張衡郁郁不得志，為《四愁詩》。”