這首詩是杜甫五律詩中的名篇，歷來為人稱道。《四溟詩話》評此詩“句法森嚴，‘涌’字尤奇。”《瀛奎律髓匯評》引紀昀語：“通首神完氣足，氣象萬千，可當雄渾之品。”
詩的前半描寫“旅夜”的情景。第一、二句寫近景：微風吹拂著江岸上的細草，豎著高高桅桿的小船在月夜孤獨地停泊著。當時杜甫離成都是迫于無奈。765年的正月，他辭去節度使參謀職務，四月，在成都賴以存身的好友嚴武死去。處此凄孤無依之境，便決意離蜀東下。因此，這里不是空泛地寫景，而是寓情于景，通過寫景展示他的境況和情懷：像江岸細草一樣渺小，像江中孤舟一般寂寞。第三、四句寫遠景：明星低垂，平野廣闊；月隨波涌，大江東流。這兩句寫景雄渾闊大，歷來為人所稱道。詩人在這兩個寫景句中寄寓著的感情，有人認為是“開襟曠遠”（浦起龍《讀杜心解》），有人認為是寫出了“喜”的感情（見《唐詩論文集·杜甫五律例解》）。這首詩是寫詩人暮年飄泊的凄苦景況的，而上面的兩種解釋只強調了詩的字面意思。實際上，詩人寫遼闊的平野、浩蕩的大江、燦爛的星月，正是為了反襯出他孤苦伶仃的形象和顛連無靠的凄愴心情。這種以樂景寫哀情的手法，在古典作品中是經常使用的。如《詩經·小雅·采薇》：“昔我往矣，楊柳依依。”用春日的美好景物反襯出征士兵的悲苦心情，寫得十分動人。
詩的后半是“舒懷”。第五、六句說：“有點名聲，哪里是因為我的文章好呢？做官，倒應該因為年老多病而退休。”這是反話，立意至為含蓄。詩人素有遠大的政治抱負，但長期被壓抑而不能施展，自己會“文章”（詩歌），可那時候，人不會因為文章好而著名。當個小官，卻又不得不退休。杜甫此時確實是既老且病，但他的休官，卻主要不是因為老和病，而是由于被排擠。這里表現出詩人心中的不平，同時揭示出政治上失意是他飄泊、孤寂的根本原因。關于這一聯的含義，黃生說是“無所歸咎，撫躬自怪之語”（《杜詩說》），仇兆鰲說是“五屬自謙，六乃自解”（《杜少陵集詳注》），并不很妥當。最后兩句說：“飄然一身像個什么呢？不過像廣闊的天地間的一只沙鷗罷了。”詩人即景自況以抒悲懷。水天空闊，沙鷗飄零；人似沙鷗，轉徙江湖。這一聯借景抒情，一字一淚，感人至深。
王夫之《姜齋詩話》說：“情景雖有在心在物之分，而景生情，情生景，……互藏其宅。”情景互藏其宅，即寓情于景和寓景于情。前者寫宜于表達詩人所要抒發的情的景物，使情藏于景中；后者不是抽象地寫情，而是在寫情中藏有景物。杜甫的這首《旅夜書懷》詩，就是古典詩歌中情景相生、互藏其宅的一個范例。
漂泊無依的孤寂，卻正是對社會的評價，那個時候，那皇城，如此之大，卻無他容身之處，輾轉來到成都，卻因為嚴武的離世，被迫離開，因為無重用他的人，無他的伯樂了，那是一種怎樣的無奈。如此，全詩也從側面烘托了當時朝廷政治的腐敗，以及，自己內心懷才不遇的憤懣與無奈。
